¿Necesito comprar SSL para cada uno de los dominios comprados para redireccionar?

En la mayoría de los casos no.

Cuando se hace la redirección, lo más importante es que el sitio web al que está dirigida la redirección sí tenga el sertificado de seguridad.

Si los tienes con DreamHost puedes instalar el SSL gratis.

Para SiteGround puede ser algo diferente.

Ver respuesta completa y más recomendaciones en la grabación de la sesión de preguntas y respuestas del 20 de octubre del 2021. Minuto: 22:52